Le prime scene a venir girate furono proprio quelle che aprono il film: le riprese furono effettivamente realizzate nel periodo di Ferragosto e, siccome Risi non aveva ancora scelto l'interprete di Roberto Mariani, usò una controfigura, sia quando il giovane appare alla finestra, sia nella parte iniziale del viaggio, con il transito in piazza di Spagna, piazza del Popolo e piazza San Pietro: le inquadrature sono sempre in campo lungo, e quando l'auto passa davanti alla macchina da presa, il figurante si copre il viso.
Le scene iniziali del film, con Bruno Cortona che percorre in auto strade assolate e deserte della Roma periferica, furono tutte girate nella zona detta della Balduina, il quartiere romano che negli anni sessanta era abitato da numerosi attori e cantanti e che in quegli anni giunse a simboleggiare il cosiddetto boom economico. Nei condomìni borghesi di recente costruzione, infatti, convivevano impiegati statali e ricchi commercianti, avvocati ed importanti imprenditori edili, spesso definiti con disprezzo palazzinari. Quando Bruno fa nuovamente una sosta, questa volta per bere a una fontanella, si avvede di un giovane affacciato alla finestra.
In realtà, come detto, colui che appare alla finestra non è Trintignant, ma una controfigura, scelta con le caratteristiche del giovane che Risi aveva immaginato, ripresa in penombra e in campo lungo; inoltre, il vero palazzo usato per l'abitazione di Roberto si trova in un altro quartiere romano, quindi il dialogo fra i due personaggi è un montaggio di scene girate in tempi e luoghi diversi, con interpreti diversi. La cosa si può capire da alcuni particolari: quando Bruno guarda in alto, la persona pare portare gli occhiali e la finestra è grande, del tipo a tre vetri, dei quali solo uno è chiuso; quando è invece inquadrato Trintignant, la finestra è visibilmente più piccola, oltreché di tipo diverso; inoltre dietro alla fontanella – che in teoria è frontale alla finestra – è tutta campagna, ma nella scena in cui Roberto vede la portinaia sul balcone dei vicini, tale balcone risulta dirimpetto alla medesima finestra.
La località di Castiglioncello, frazione di Rosignano Marittimo (provincia di Livorno), fu scelta da Risi su insistenza di Gassman, che vi era solito trascorrere le vacanze con la famiglia e voleva approfittarne nelle pause di lavorazione: il fatto viene riportato, fra gli altri, nel libro Una grande famiglia dietro le spalle di Paola Gassman, nel quale l'attrice racconta che, proprio per tale circostanza, partecipò anche lei alle riprese, debuttando ad appena diciassette anni.